Одновременно с поисками в области современной архитектуры Яков Чернихов в конце 20-х — начале 30-х годов создает цикл «Живописной архитектуры», куда вошли «Архитектурные сказки», «Архитектурная романтика», «Старые города», «Архитектура деревянных строений», «Мельницы».
Фантазия его проникает в глубочайшие пласты архитектурного творчества забытых и полузабытых народов, возрождая не только архитектуру прошлых эпох, но и будто бы возможные фантазии тех зодчих, чьи имена, увы, не сохранило время. «Мы не знаем и никогда уже не сможем узнать, о чем они мечтали, строители древности, какие миры и композиции возникали в их сознании. Ибо трудно представить себе, что архитектор во все времена мыслил лишь категориями канона. Наверное, всегда были архитекторы, которые, как бы они ни назывались и в каких бы условиях ни работали, мечтали и фантазировали о большем, нежели могли осуществить».
«Я избрал тематику архитектурных сказок потому, что нашел необходимым осуществить на практике результат "безудержного фантазирования" и посмотреть к чему это приведет. Я хотел увидеть и убедиться на действительных фактах, какой получится эффект претворения в наглядных, видимых образах "неограниченной и беспредельной фантазии". Это настоятельное желание у меня появилось вследствие того, что я мыслил себе, что нормальный мозг человека никогда не сможет создать абсурда, как бы ни была "фантастична" архитектурная продукция зодчего. В своих "хотениях" я допускал и большее — абсолютную оторванность от реального мира, ...— переключение в область утопий, иллюзий и эфемерных представлений. Я искал архитектуру всех времен, эпох и народов. Я углубился в самые сокровенные места измышлений и фантастики. Я обнаружил невиданные сокровищницы представлений и перенес себя и зрителя в мир неведомых, острых и интереснейших переживаний. Наряду с этим я часто слышал по своему адресу от лиц, коим не было известно о моих новых экспериментах, о том, что мои работы идут в плоскости одной фантастики, оторванной от действительности. Мнения многих сводились к тому, чтобы я оставил свои "беспочвенные", хотя и красивые, искания и стал бы заниматься тем самым "реальным — действительным проектированием", которым занимаются "все"».
«Несмотря на то, что отжившая архитектура ни с конструктивной, ни с какой-либо другой точки зрения не может быть нами использована, все же она представляет один из интереснейших этапов архитектурного пейзажа. Возврат к глубоким минувшим временам путем только образно-графических построений выявляется у нас потребностью к живописным процессам архитектурного содержания и контраста современному механизированному искусству строительства. От самых примитивных архитектурных строений глинобитных, тростниковых, деревянных, каменных и прочих и до сложных стилевых я добивался того, как "оформляется пространство", как оно "орнаментативно обрабатывается"».